Какой реагент: NaOH, C2H5ONa, C6H5ONа, C2H5OH следует выбрать для проведения реакции, чтобы выход алкена был наибольшим?
Ответ. При действии нуклеофильного агента, проявляющего основные свойства, в среде спирта имеет место дегидрогалогенирование первичного галогеналкана по Е2 реакции. Одновременно может протекать замещение по SN2 реакции:
Выход алкена тем выше, чем более сильным основанием является нуклеофил. Основность нуклеофилов уменьшается по ряду:
Этилат-анион является наиболее сильным основанием из числа, предложенных в задаче. Выход алкена в этом случае будет наибольшим.
Задача 3.
Определить строение вещества состава С7Н9N, которое: 1) образует соли с кислотами; 2) при диазотировании и последующем нагревании с водой дает п-крезол.
Ответ. Способность к реакции диазотирования, а также получения в результате ряда превращений п-крезола дает основание считать, что исследуемое соединение является первичным ароматическим амином. Из рассмотрения молекулярной формулы соединения можно сделать заключение, что в ароматическом ядре имеется также в качестве заместителя метильная группа. На основании этого, строение исследуемого соединения может быть изображение следующей формулой:
Получение п-крезола при диазотировании и последующем нагревании с водой показывает, что NH2- и CH3 - группы находятся в пара-положение друг к другу. Следовательно, исследуемое вещество имеет строение:
