Ароматические карбоновые кислоты - это соединения содержащие одну или несколько карбоксильных групп, связанных с ароматическим кольцом молекулы: кислоты, содержащие карбоксильные группы в боковой цепи, рассматриваются как жирноароматические.
Ароматические карбоновые кислоты могут быть получены всеми общими способами, известными для кислот алифатического ряда: окислением ароматических углеводородов, гидролизом галогенпроизводных (арилалкилтрихлоридов) и нитрилов, реакцией металлорганических соединений с СО2.
Свойства ароматических кислот идентичны свойствам алифатических. Они образуют: ангидриды, галогенангидриды, амиды кислот, эфиры, нитрилы, надкислоты, пероксиды.
Карбоксильная группа, являясь электроноакцепторной, дезактивирует ароматическое кольцо в реакциях электрофильного замещения (SЕ) и ориентирует заместители в м-положения.
Ароматические соединения с конденсированными ядрами.
Простейшие углеводороды с конденсированными бензольными ядрами - нафталин, антрацен и фенантрен - подобно бензолу обладают ароматическим характером. Нафталин, например, даже легче, чем бензол, нитруется, галогенируется, сульфируется, однако эти углеводороды обладают и отличными от бензола свойствами. В большей степени, чем бензол, они проявляют характер ненасыщенных соединений. Например, нафталин, антрацен и фенантрен легче чем бензол подвергается окислению. Характер ненасыщенного соединения особенно ярко выражен у антрацена: он вступает в реакции диенового синтеза в качестве диена с сопряженными двойными связями. В отличие от бензола, в молекулах углеводородов с конденсированными ядрами нет полного выравнивания электронной плотности.
Монозамещенные производные нафталина существуют в виде a и b-изомеров. Большинство реакций электрофильного замещения нафталина приводят к образованию a-производных в соответствии со стабильностью образующихся s-комплексов. Исключение составляет реакция сульфирования нафталина в жестких условиях (150оС), что обусловлено более высокой термодинамической стабильностью образующегося b-изомера. Окисление нафталина в мягких условиях приводит к образованию нафтохинона. Окисление его в жестких условиях кислородом воздуха сопровождается расщеплением одного или обоих колец с образованием фталевого и малеинового ангидридов - технически важных продуктов.
Производные антрацена - 1,2-диоксиантрахинон (ализарин) используется как краситель, который окрашивает в яркие цвета ткани, пропитанные солями Al(III) или Cr(III) (протравное крашение).
Полимеры.
Типы полимеров. Физические свойства полимеров.