Ароматические альдегиды и кетоны получают гидролизом геминальных арилалкилдигалогенидов; окислением углеводородов и ароматических спиртов; по реакции Гаттермана-Коха (прямое введение альдегидной группы); при конденсации ароматических альдегидов по Кляйзену и по реакции Фриделя-Крафтса (ацилирование):
Ароматические альдегиды вступают в большинство реакций, свойственных альдегидам алифатического ряда, имеющим третичный a-углеродный атом. Однако есть отличающие их особенности: самопроизвольное окисление альдегидов на воздухе; реакция бензоиновой конденсации; реакция Кляйзена (конденсация с альдегидами оснований); реакция Перкина (конденсация с ангидридами кислот в присутствии уксусного ангидрида); конденсация альдегидов с фенолами.
В то же время ароматические альдегиды неспособны выступать в качестве метиленовой компоненты в реакциях альдольной конденсации.
Альдегидная группа является электроноакцепторной группой и дезактивирует ароматическое кольцо в реакциях электрофильного замещения (SЕ), способствуя м-ориентации.
Ароматические кетоны менее реакционноспособны, чем кетоны алифатического ряда. Они легко вступают в реакции с гидроксиламином, фенилгидразином, в реакции со сложными эфирами, ангидридами кислот и т.д. Несимметричные алкилароматические и ароматические кетоны с гидроксиламином образуют по два изомерных оксима -син- и -анти-.
Более стойкой является анти-форма. Под действием сильных минеральных кислот оксимы перегруппировываются в амиды кислот. Эта перегруппировка называется перегруппировкой Бекмана.
Кетонная группы дезактивирует кольцо в реакциях электрофильного замещения и является для них м-ориентантом.
Ароматические карбоновые кислоты.
