Ароматические оксисоединения разделяются на две группы: фенолы и ароматические спирты. В фенолах гидроксильная группа связана непосредственно с ядром. Ароматические спирты содержат гидроксильную группу в боковой цепи и по многим свойствам они идентичным алифатическим спиртам.
Необходимо изучить способы получения фенолов: сплавление солей сульфокислот со щелочами; гидролиз галогенпроизводных; разложение гидропероксидов алкиларенов; окислительное декарбоксилирование аренкарбоновых кислот; из ароматических аминов.
В фенолах свободная р-электронная пара атома кислорода гидроксила делокализуется за счет сопряжения ее с электронной системой кольца. Это приводит к ослаблению связи О-Н и обусловливает кислотные свойства фенолов:
Фенолы ведут себя как слабые кислоты. Они взаимодействуют со щелочами, образуя феноляты:
Кислотные свойства фенолов усиливаются при наличии в их кольце электроноакцепторных заместителей; так, тринитрофенол (пикриновая кислота) является сильной кислотой.
К реакциям фенольного гидроксила относятся также реакции алкилирования по кислородному атому с помощью галогенпроизводных или диазометана (CH2N2) и реакция ацилирования с помощью ангидридов или галогенангидридов кислот. Фенольный гидроксил ускоряет реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце: галогенирование, нитрование, сульфирование. По такому же механизму протекают реакции конденсации фенола с алифатическими альдегидами в щелочной и кислой среде. На использовании этих реакций основано получение фенолформальдегидных смол резольного и новолачного типов.
Ароматические альдегиды и кетоны
Ароматические альдегиды и кетоны - это соединения с карбонильной группой, связанной с атомом углерода бензольного кольца или боковой цепи.